Milo Anthony Ventimiglia, 8 Temmuz 1977'de Kaliforniya’nın Anaheim şehrinde dünyaya geldi. Babası, Sicilya kökenli bir İtalyan olduğu için aile, onun gençliğinde bu kültürel mirası da yanına almıştı.
San Francisco’da tiyatro eğitimi alırken televizyon sahnesine adım attı ve CSI: Crime Scene Investigation, Sabrina, Law & Order: Special Victims Unit ve Boston Public gibi dizilerde konuk oyuncu olarak yer aldı. 2006’da “Stay Alive” filminde rol almasının ardından aynı yıl “Rocky Balboa”da Rocky Balboa Jr. karakterini canlandırdı. İzleyicilerin hafızasında ise “Gilmore Girls”de Jess Mariano ve “Heroes”da Peter Petrelli rolleriyle öne çıktı.
Kişisel hayatında bir dönem aktör Hayden Panettiere ile ilişki yaşamış, ancak yaşam tarzlarındaki farklılıklar nedeniyle yollarını ayırmıştı. 2007 yılında Fergie’nin “Big Girls Don’t Cry” müzik videosunda arkadaşlık rolü üstlendi. En son 2019 yapımı “Enzo: Yağmurda Yarış Sanatı” filminde Denny karakteriyle izleyicilerin dikkatini çekti.
