Oliver Cooper, Ohio’nun Toledo şehrinde Wendy ve Mike çiftinin ikinci oğlu olarak dünyaya geldi. Çocuklukta bir erkek ve bir kız kardeşinin ardından gelen bu genç, Sylvania Northview Lisesi’nden mezun olduktan sonra bir dönem Arizona State University’de eğitimine başladı; ancak oyunculuk tutkusunu takip etmek amacıyla bir yıl sonra okulu bıraktı.
Cooper, kariyerine çeşitli kısa filmlerle adım attı ve 2012 yılında büyük bir çıkış yakaladığı Project X filminde başrol oynadı. Bu performansıyla MTV Film Ödülleri’nde En İyi Komedi Performansı ve En Kötü Karakter kategorilerinde aday gösterildi ancak iki ödülü de kazanamadı.
2013 yılında Todd Phillips’in yönettiği The Hangover Part III filminde kısa bir rol üstlendi. Aynı yıl, Four Dogs adlı projede sadece başrol oynamakla kalmayıp aynı zamanda yapımcılık ve senaristlik görevlerini de üstlendi. Ayrıca Runner, Runner (Türkçe adıyla Büyük Kumar) filminde yer aldı ve 2014’te Californication dizisinde Levon karakteriyle uzun soluklu bir televizyon deneyimi yaşadı.
Oyunculuğu boyunca aldığı adaylıklar, genç bir yeteneğin sinema ve dizi dünyasındaki yükselişinin bir göstergesi olmuştu.
