Sinan Çalışkanoğlu, 26 Ocak 1978 tarihinde İstanbul’da dünyaya geldi. Akademik eğitimini İstanbul’daki tiyatro bölümünde tamamlayan oyuncu, daha sonra Pera Güzel Sanatlar Merkezinde pandomim ve oyunculuk alanında derinleşti.
Kariyerine tiyatro sahnelerinde başlayan Çalışkanoğlu, zamanla televizyon ve sinema projelerinde de yer almaya başladı. 2006’dan 2009’a kadar atv ekranlarında yayınlanan, başrolünde Sinem Kobal’ın oynadığı Selena adlı komedi dizisinde Hades adlı karakteri canlandırdı.
Aynı dönemde evlendiği eşi Yeşim Ceren Bozoğlu’dan 2010 yılında ayrıldıktan sonra, 2012 yılında Show TV’de yayınlanan Türk’ün Uzayla İmtihanı dizisinde Volkan Şahin rolünü üstlendi.
Kanal D’de yayınlanan Şanslı Masa adlı programda da Orçun Kaptan’la birlikte sunuculuk yaptı. TRT 1’in Gurbette Aşk dizisinde de yer aldı.
2013 yılında oyuncu Tuğba Sarıünal ile ikinci evliliğini yapan Çalışkanoğlu, bu birlikteliğini de 2015 yılının sonunda sonlandırdı. Aynı dönemde Elin Oğlu programını beş sezon boyunca sundu ve bu program 7 Mayıs 2016 tarihinde yayın hayatına veda etti. Ardından 2017 yılında Show TV’de yayınlanan Klavye Delikanlıları dizisinde Veli karakteriyle izleyici karşısına çıktı. 2019’dan 2020’ye kadar ekranlarda yer alan Güldür Güldür Show programında da Çetin karakteriyle komedi skeçlerinde boy gösterdi.
Sinan Çalışkanoğlu’nun televizyon, sinema ve reklam alanındaki çalışmaları geniş bir yelpazeye yayılıyor. Oyuncu, Garanti Bankası, Ülker, Opet, Ace, Biskrem gibi markaların reklamlarında yer alırken, Turkcell Tosun ile Yabancı Damat reklamıyla da dikkat çekti.
Tiyatro kariyerindeyse Devlet Tiyatroları Genel Müdürlüğü, Tiyatro Ti, Tiyatro Oyunevi ve Tiyatro Kılçık gibi farklı topluluklarda çeşitli oyunlarda sahne aldı. Bu oyunlar arasında Rüzgarla Yarışan Tay, Kısasa Kısas, Bir Tebessüm, Döne Döne, Ayşegül Hindistan’da, Ayşegül Sıkıntıda, Terapi ve Cin Ali Aşık gibi farklı içerikler bulunuyor.
