David Ian Hewlett, 18 Nisan 1968'de İngiltere'de dünyaya geldi ve dört yaşındayken ailesiyle birlikte Kanada'ya göç etti. Kanada'nın Toronto şehrinde büyüyen Hewlett, çocukluk yıllarından itibaren bilgisayarlarla içli dışlı oldu ve gençlik döneminde bir "bilgisayar nerd"i olarak tanındı.
Hewlett, oyunculuk kariyerine Toronto'daki lisede, Vincenzo Natali'nin öğrenci filmleriyle adım attı. Okul yıllarında oyunculuk ve bilgisayar alanlarında kendini geliştirmeyi hedefleyen Hewlett, lise son sınıfta okulu bırakarak bu alanlara odaklandı. 1984 yılında, henüz 16 yaşındayken profesyonel oyunculuk hayatına başladı.
İlk olarak, Kanada dizisi "Traders"ta (1996-2000) Grant Jansky karakteriyle dikkatleri üzerine çekti. Ardından, 1997 yılında çekilen psikolojik korku filmi "Küp"te David Worth rolünü canlandırarak ün kazandı. Daha önce de "Pin" (1988) ve "Scanners II: The New Order" (1991) gibi filmlerle sinema deneyimi yaşayan Hewlett, kariyerinde önemli bir dönüm noktası olarak "Yıldız Geçidi" bilimkurgu serisinde Rodney McKay karakterini canlandırdı.
Son yıllarda Hewlett, başarılı performansıyla dikkat çeken filmlerle izleyici karşısına çıktı. 2011 yılında, "Maymunlar Cehennemi: Başlangıç" filminde John Lithgow ve Andy Serkis gibi ünlü oyuncularla birlikte rol aldı ve kötü huylu uçak pilotu Douglas Hunsiker karakterini canlandırdı. Ayrıca, 2017 yılında birçok Akademi Ödülü kazanan "Suyun Sesi" filminde Fleming karakterini canlandırarak kariyerinde bir başka önemli rol üstlendi.
Oyunculuk kariyerinin yanı sıra Hewlett, iş dünyasında da başarılı adımlar attı. Daha önce bir web sitesi tasarım firması olan Darkyl Media'yı yöneten ve film yapımcıları için internet topluluğu Fusefilm.com'u kuran Hewlett, teknoloji ve sinema dünyası arasındaki bağlantıyı güçlendirmeye çalıştı.
