Haley Joel Osment, 10 Nisan 1988 tarihinde Los Angeles’ta dünyaya geldi. Alman kökenli bir ailenin çocuğu olarak yetişen bu yetenekli oyuncu, henüz küçücükken oyunculukla tanıştı. Sinema dünyasına adım attığında henüz 11 yaşındaydı ve bu onun için unutulmaz bir başlangıç oldu.
Oyunculuk kariyerinin en önemli dönüm noktalarından biri, 1999 yılında çekilen Altıncı His filmi oldu. Bu filmde Bruce Willis ile birlikte çalışma fırsatı bulan Osment, performansıyla büyük beğeni topladı. Küçük yaşına rağmen gösterdiği olağanüstü oyunculuk yeteneği, ona En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Akademi Ödülü adaylığı getirdi.
Aynı zamanda En İyi Genç Oyuncu Saturn Ödülü’nü kazanarak bu alandaki başarısını taçlandırdı. Dikkat çekici olan bir diğer nokta, 11 yaş 311 günlükken aday gösterildiği bu ödülle, tarihte En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Akademi Ödülü’ne en genç aday olan ikinci oyuncu unvanını kazandı.
Osment’in yetenekleri sadece sinema ile sınırlı kalmadı. televizyon dünyasında da adından söz ettiren bir isim oldu. Üstelik aileden de yetenekli bir isim vardı: Küçük kız kardeşi Emily Osment da Hannah Montana gibi başarılı projelerde yer aldı. Böylece Osment, hem kendi kariyeriyle hem de ailesindeki yeteneklerin destekçisi olarak izleyicilerin karşısına çıktı.
